Pada era tahun 1920-an di Boston, Amerika seorang kriminal bernama Joe Coughlin (Ben Affleck) harus berhadapan dengan boss mafia setelah hubungan asmaranya dengan Emma Gould (Sienna Miller) yang merupakan kekasih gelap boss mafia bernama Albert White (Robert Glenister) diketahui. Kejadian yang membuat Joe berubah secara personal dan bergabung dengan mafia Italia yang dipimpin Maso Pescatore (Remo Girone) untuk bisa membalas dendam pada Albert White. Hal ini makin membuat Joe makin jauh tenggelam dalam dunia mafia dengan keterlibatannya dalam bisnis penyelundupan alkohol di kota Tampa, Florida.
Siapa yang tidak sangat menantikan film ini, jejak rekam Ben Affleck sebagai sutradara dan membintanginya sekaligus terhitung sempurna. Tetapi ekspetasi yang tinggi pada film ini ternyata berbuah kekecewaan. Kita sudah sangat merasa familiar dengan plot cerita yang disajikan Live By Night seperti film Ben Aflleck sebelumnya berjudul The Town. Untungnya pemain-pemain dalam film ini dapat memerankan karakternya dengan baik. Nilai lebih ada pada Brendan Gleeson yang memerankan Thomas Coughlin ayah dari Joe. Penampilannya yang hanya sesaat mampu memberika sedikir rasa emosional bagi penonton.
Ben Affleck seperti hanya ingin pemanasan dalam film ini yang juga diproduseri Leonardi DiCaprio, sebelum benar-benar disibukan dengan project DC Universe-nya dengan WB. Tidak ada yang ada istiewa dari plot cerita mampu ditutupi dengan akting-akting para pemain dalam film ini dan kostum dan setting yang luar biasa.